Da lontano il piccolo borgo di Cerbaiola ci appare come un presepe, adagiato su un rilievo a terrazza che si affaccia sulla vallata dove scorre il Cecina.

Tutt’intorno è un susseguirsi di morbide colline che mostrano all’orizzonte i suggestivi profili di Volterra, Casole d’Elsa, Monteguidi, Radicondoli e l’immancabile mole della Rocca Sillana.

Da sempre Cerbaiola veniva considerata una minuscola frazione agricola di Montecastelli, da cui dista circa 4 km; abitata in passato da oltre un centinaio di persone, dedite esclusivamente all’agricoltura e all’allevamento di bestiame.

Alcune documentazioni fanno risalire il piccolo borgo al 1700, anche se si suppone che possa essere sorto sui resti di antiche strutture, già esistenti in epoca medievale.

Intorno alla metà del 1900, complice la ripresa economica del Paese, dopo gli eventi bellici, il borgo si andò pian piano spopolando. Gli abitanti allettati da situazioni lavorative più proficue lasciarono la campagna, per riversarsi nei vicini centri urbani, tanto che intorno al 1960, Cerbaiola appariva quasi completamente disabitata, con le costruzioni in rovina, abbandonate a se stesse e all’incuria del tempo.

Oggi parte del borgo è stato oggetto di ristrutturazioni che hanno dato vita a graziosi locali a scopo turistico, pur  rispettando le originali regole architettoniche  delle abitazioni preesistenti e lasciando in evidenza le caratteristiche e i particolari che avevano le strutture contadine di un tempo.  Rimangono ancora visibili gli edifici che accoglievano la piccola scuola elementare pluriclasse, la chiesetta, alcune stalle e il forno per il pane.

Il curioso nome di ‘Cerbaiola’,  che ritroviamo anche in altre località e poderi dei dintorni, sembra derivare da ‘Cerro’, per descrivere una zona circondata da tante piccole querce.