Questo antico complesso fortificato si trova nel comune di Castagneto Carducci, appena visibile sulla cima di una collina alta circa 400 metri.

Le sue antiche origini probabilmente risalgono al 780 e fin da subito la sua posizione seminascosta, ne fece un eremo conosciuto col nome di Oliveto, che in seguito nel 1502 venne donato dal Conte di Suvereto Ugo di Ridolfo, all’abbazia di Monteverdi. Nello scorrere della sua storia, il castello subì numerosi passaggi di proprietà e di trasformazioni.

Diventato fortezza inespugnabile, fu per breve tempo dei Pannocchieschi di Sassetta, che dovettero però cederlo a Bonifazio Novello, signore di Pisa, in cambio dell’estinzione di un grosso debito contratto con la potente famiglia. In seguito il castello divenne signoria dei Della Gherardesca fino ai primi del 1400 quando, la ricca famiglia Soderini di Firenze, lo acquistò per farne una vasta tenuta, edificando anche numerose grandi case coloniche come Castelluccio e le Capanne.

Intorno al 1660, di nuovo la tenuta di Castiglioncello, venne messa in vendita dal Monte di Pietà di Firenze. La famiglia Incontri di Volterra, che l’acquistò ne rimase proprietaria per oltre un secolo e mezzo, finché nuovamente agli inizi del 1800, i nobili Della Gherardesca la riacquistarono per intero e  con gli eredi Incisa della Rocchetta, ne rimasero proprietari fino in tempi recentissimi.

Nel 1805 nel cortile del castello venne edificata una piccola chiesa, successivamente ristrutturata dopo circa un secolo. Il suo esterno è strutturato con conci di pietra squadrata, mentre l’interno è decorato con finte lastre marmoree bianche e grigie. Nell’altare sono presenti due scudi che rappresentano lo stemma dei Della Gherardesca e la Croce Pisana, mentre quello dei Soderini è impresso nella curiosa acquasantiera ricavata dall’assemblaggio di un antico basamento in pietra.

E' tuttora usanza che il 16 luglio di ogni anno, in occasione della festa della Madonna del Carmelo, la chiesetta del castello possa essere aperta al pubblico per funzioni religiose. (L'importante festa mariana nella tradizione della chiesa, fu istituita per commemorare l'apparizione della Madonna del 16 luglio 1251, al priore carmelitano San Simone Stock, al quale la Vergine stessa consegnò un miracoloso 'scapolare' in lana, col potere di liberare da tutti i mali del purgatorio).

Anche il poeta Carducci ha contribuito a dare fama a Castiglioncello, evocandolo nel II° Libro delle Odi Barbare con la poesia “Una sera di San Pietro”. Il castello vanta pure il primato di aver conservato  nelle sue cantine, da quasi un secolo il rinomato vino “Sassicaia” del primo storico vigneto impiantato nella zona.