Ogni castello ha la sua leggenda:

Gigliola e la Nencia

Intorno al 1300, per volere di Arrigo IV°, la proprietà di Castiglion Bernardi, oltre che dei nobili senesi dei Belforti, si dice che fosse in parte suddivisa anche con la potente famiglia dei Pannocchieschi, proprio quando abitava in quel castello, Gigliola Belforti, una bellissima giovane fanciulla, saggia e sensibile, promessa sposa al valoroso Valfredo.

Gigliola rimasta presto orfana di madre, era amorevolmente accudita da Nencia, la sua affezionatissima nutrice, che amava la giovanetta, come se fosse sua figlia.

Purtroppo, il malvagio conte, esponente della famiglia Panncchieschi si invaghì della giovane Gigliola, tormentandola e insidiandola tutte le volte che la incontrava. Finché un giorno riuscì a inseguirla di nascosto, imponendole un appuntamento, minacciandola di morte, insieme ai suoi cari e al suo amato Valfredo, se non si fosse a lui concessa.

Gigliola impaurita, corse a confidare l'accaduto alla sua amatissima nutrice Nencia e insieme escogitarono un tranello per ingannare il dispotico Pannocchieschi.

Approfittando di una serata nebbiosa, Nencia indossò gli abiti di Gigliola e avvolgendosi di veli per non essere riconosciuta, si sostituì a lei. Appena sopraggiunse l'oscurità ella si allontanò dal castello correndo, subito inseguita dal Pannocchieschi.

Intanto Gigliola, d'accordo col suo amato Valfredo stava fuggendo con lui a cavallo in direzione di Massa Marittima, dove finalmente trovarono la salvezza.

Nencia invece allontanandosi dal castello nella direzione opposta, correva più forte che poteva, finché stremata dalla fatica della folle corsa, fu raggiunta dall'uomo che, non appena si accorse di essere stato ingannato, in un impeto di rabbia, la trafisse col pugnale e la gettò sotto le mura.

Forse, anche in conseguenza di questa brutta vicenda i nobili Belforti alleati col Comune di Massa M.ma, riuscirono a cacciare i Pannocchieschi dal castello, ma la povera Nencia pagò con la vita, la libertà per colei che amava più di se stessa.

Da allora, in quella valle, nelle notti nebbiose, c'è chi giura di aver sentito il sibilo del vento tra un frusciare di veli e le grida del fantasma della fedele nutrice che ancora vuole urlare al mondo il suo sacrificio, in difesa dell'amore e la libertà per Gigliola e per tutte le donne.